2015年1月13日，灰熊，凯尔特人和鹈鹕达成了三方交易，灰熊把普林斯送到了凯尔特人，把庞德塞特和2016年的此轮签送到了鹈鹕从而得到了凯尔特人的杰夫格林，鹈鹕菜鸟小龙套拉里-史密斯和一个交易特例。
杰夫格林身高206公分，28岁，正值职业生涯的黄金年龄，是一名攻守全面的三号位球员，有三分能力，但是不算精准，身体强壮但是还达不到能硬抗四号位的水平，有单打能力，但是一般球队不会包夹他，在防守端兢兢业业，在进攻端，没有哪一项技术是非常突出的，但是是靠着全面的身手，本赛季在凯尔特人场均能够拿下职业生涯最高的17.6分和4.3个篮板球，投篮命率43.4%，三分球命率30.5%。
此外不得不提的是，杰夫格林还是一名斗士，2011年的时候杰夫格林做过心脏手术，但是他从未轻言放弃过，而是努力恢复，直到现在战胜病魔在赛场取得一个又一个的成，让每个人都不得不对他脱帽致敬，同时在赛场外，杰夫格林也是一名积极向助贫扶弱的好形象。
本赛季的灰熊，可谓是惊艳了众人，灰熊一波惊艳的6连胜开局，前11场赛灰熊赢下了其的10场，前17场球，只输两场！第25场赛灰熊与马刺火并三加时最终1分险胜马刺之后，灰熊的战绩是20胜4负！战绩高居全联盟第一！随后托老师因伤休战了三场，灰熊三场全败，在拿下了26胜11负的战绩之后，格林空降孟菲斯，之后灰熊战绩是29胜16负，考虑到后半程赛季阵容的不稳定『性』，这两组战绩其实相差不大，这说明其实，格林，也并不是能够靠着一己之力改变赛进程的球员。
2014-2015赛季，兰多夫年满33岁，职业生涯不可避免地进入了下滑期，场均16.1分也是除去生涯前两年不受重用的时候新低，不过本赛季的黑熊仍然创造了自己职业生涯的一个新纪录，那是在2014年11月15日，灰熊主场击败活塞的赛，虽然兰多夫进攻端效率不高只有22投7拿下17分，但是他抢到了22个篮板球和创造职业生涯新纪录的13个前场篮板球！（之前是11个）。
黑熊状态下滑，29岁的小加扛起了灰熊，本赛季小加不再一味进行线策应和防守，而是着重加强了内线单打，弥补兰多夫下滑的火力，这让灰熊在内线有了更加绝对的优势，小加打了81场赛，场均17.4分7.8篮板3.8助攻，新赛季的首场打森林狼，面对同样是身高体重的佩科维，小加1712轰下职业生涯新高的32分，11月21日，灰熊主场大胜凯尔特人，小加再度爆掉了二年级新秀凯里-奥利尼克，全场2213再度轰下32分！第二天背靠背打快船，面对格里芬和小乔丹的飞天遁地流，小加1813背靠背轰下30分，12月9日，灰熊主场击败小牛，小加把前最佳防守球员泰森钱德勒爆得体无完肤，小加全场149拿下30分，而钱德勒打了30分钟，1投0一分未得，只抢下9个篮板球。
最后一场收官战，灰熊与马刺战绩相同，但是常规赛小分有优势，只要灰熊赢下最后一场，在季后赛灰熊便可以对阵战绩前四实力最弱的开拓者，最后一场灰熊对阵步行者，面对曾经让詹姆斯都很苦恼的大锋罗伊-希伯特，小加大发神威，1913轰下33分，抢下13个篮板球，在率领球队取胜的同时，又把自己职业生涯得分新高刷新了一次！本赛季小加的使用率达到了生涯新高的24.6%，而兰多夫则是24.3%，相于去年，下滑了1.8个百分点。
凭借着本赛季出『色』的表现，小加在赛季结束时第二次入选了最佳阵容和全明星阵容而且是生涯第一次全明星首发。
本赛季的灰熊拿下了队史最高的55场胜利，其功劳最大的无疑是小加，但是其实康利在本赛季也有着不错的发挥，2014年12月13日，灰熊鏖战一个加时最终以120-115击败76人，康利全场22投13轰下职业生涯新高的36分（之前最高是31分）还送出9次助攻，其第四节和加时一共送出22分！本赛季场均15.8分5.4次助攻，只不过他的光芒，被本赛季犹如神一样发挥的小加给遮盖了大半。
排名西部第五的灰熊如愿在首轮碰到了前四实力最弱的开拓者，当年的开拓者刚刚从失去罗伊的阵痛苏醒过来，确认了以罗伊时代的二当家拉马库斯-阿尔德里和新晋全明星级别的后卫达米安-利拉德为核心所组件的阵容，这套阵容整体偏向于年轻，开拓者其实在常规赛只拿下了51场胜利，只不过因为分区头名锁定前四，最终才排到了前四，其真实战绩不如灰熊。
灰熊在首轮，5场赛便淘汰了开拓者，阿尔德里和兰多夫兑子，都打出了令人不堪的表现，但是开拓者对灰熊是按下了葫芦浮起了瓢，架不住灰熊瓢多，其最亮眼的瓢是考特尼李，五战场均17.2分，投篮命率高达66%，开拓者防守大将阿芙拉罗根本防不住走位走的肆无忌惮的李，而开拓者全明星级别的后卫利拉德，面对康利，也打不出什么好的表现，场均21.6分，命率只有40.6%更惨的是三分，场均出手6.2次只能命1个，命率是惨不忍睹的16.1%场均送出4.6次助攻伴随着2.4次失误，而康利的表现依旧是不温不火，场均16分命率50%，三分37.5%然后送出3.7次助攻，小加更不用说了，面对防守锋罗宾洛佩茨，场均20.4分9.2篮板5.0助攻2.4封盖，投篮命率41.8%，除了最后一项稍微差点，其他数据都是完爆小洛佩茨的水平……
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