吴王寿梦时期，吴国开始崛起，并逐渐成为不可忽略的南方强国。与楚国子反结怨的巫臣代表晋国来到了吴国，并极力讨好吴王寿梦。在巫臣的努力下，吴国与晋国的关系逐渐亲密起来，同时巫臣还从晋国为吴国带来了三十辆战车，训练吴军使用战车和排列战阵，提升了吴军的装备，大大提高了吴军的战斗力。此外，巫臣还把自己的儿子孤庸带到了吴国，吴王寿梦便让孤庸担任了吴国的外交官。吴国在强大起来之后，便开始了积极的扩张行动，进攻了楚国的东部边境以及巢国（今安徽巢州东北）和徐国（今安徽泗州西北）。在楚国组织马陵之会的时候，吴国又借机进攻州来，这使得当时在楚国执政的子反和子重头疼不已。
鲁成公十五年（公元前576年），晋国在钟离（今安徽凤阳东）组织了诸侯会盟，吴国为了加入中原诸侯国的行列，遂派特使参加此次会盟。面对吴国的不断侵扰，楚国终于在鲁襄公五年（公元前568年）由子重率军对吴国进行讨伐。但是，楚军最终被吴军打败，楚国大将邓廖也被吴军俘获。随后，吴军进攻楚国，攻下了并占领了驾邑（今安徽无为境内）。由于吴楚交战，吴王寿梦没能参加晋国在鸡泽（今河北邯郸东）举行的诸侯会盟。随后，吴王派大夫寿越到晋国进行了解释，并表达想要会见诸侯的愿望。公元前563年，吴王寿梦终于在相地（今江苏邳县）会见以晋悼公为首的中原诸侯，使吴国真正踏上了诸侯争霸的角逐场。
鲁襄公十二年（公元前561年），吴王寿梦去世。次年，吴王诸樊即位。在吴王诸樊即位以后，吴楚之间仍旧征伐不断，双方进行的着名战役有皋周之战与舟师之役。鲁襄公二十六年（公元前547年），吴王诸樊亲自率军攻打楚国，在吴军围攻楚国巢邑之时不幸中了楚军的埋伏，吴王诸樊也被射伤，回国后不久便去世。
吴王诸樊死了之后，吴王余祭即位。鲁襄公二十八年（公元前545年），齐国的宰相庆封逃到了吴国。庆封原是齐国的贵族，在齐国的政治斗争中逐渐取得势力，并成为了齐国的宰相。然而，庆封却喜欢喝酒玩乐，不理政务，全都交由儿子处理，庆封自己则带着妻妾家财去和卢蒲嫳饮酒作乐、荒淫度日。后来，在齐国的政治斗争中，他的政治地位被齐国贵族陈文子与陈无宇父子所取代，因而庆封只能逃离齐国寻求政治避难。庆封先是逃到了鲁国，但齐国责备鲁国收留了庆封，致使庆封在鲁国待不下去，转而来到了吴国。来到吴国之后，吴王余祭把朱方封给了庆封作为采邑，还把公室的女儿嫁给了他，这让庆封比在齐国时还要富有了，吴国也则借此显示其大国的风范。
此后，楚国内发生了动乱，政局动荡。鲁襄公二十九年（公元前544年），吴国趁楚国的内乱之机，侵入了附庸于楚的越国。同一年，被吴人命去看船的越国俘虏借吴王余祭前来视察的机会，砍死了吴王。余祭死后，吴王余昧即位。在季札出使列国之后，吴王余昧还令屈孤庸出使晋国，以达成“联晋抗楚”的战略。这里的屈孤庸，就是巫臣之子。
鲁昭公二年（公元前540年），楚国内部又发生了争权斗争，随后楚灵王即位。楚灵王是一位凭借自身实力等上楚王宝座的人，因而在诸侯间的政治关系中也是争强好胜。鲁昭公四年（公元前538年），征得晋国的同意之后，楚国在申地举行了诸侯会盟。楚灵王在这次会盟之中表达了楚国东扩的政治意向，并吹响了征讨吴国的号角。在此次会盟之中，楚国逮捕了徐国的国君。之所以逮捕徐国的国君，是因为徐国国君的母亲是吴国人，因而带有吴国的血统，楚灵王以此说他对自己有二心，所以将其逮捕。楚灵王这么做，一方面表明了他的政治立场，另一方面对与会的各国诸侯也起到了杀鸡儆猴的效果。
就在会盟的这一年夏天，楚国就对吴国发起了进攻。楚国围攻了吴国的朱方，并抓住了庆封，还把他的族人全部杀光。楚国之所以杀了庆封，“尽灭其族”，也是有原因的。庆封来到吴国之后，为了有所作为报答吴国，便替吴国四处侦查敌情，因而招致了晋、楚等国的记恨，想要讨伐他。在楚国率领诸侯拿下朱方之后，楚军又顺道灭了赖国，由于赖国国君投降，楚灵王便将赖国迁到了鄢地。
吴王余昧感觉受到了奇耻大辱，便立即向楚国进行报复。楚国当然也不甘示弱，随即于鲁昭公五年（公元前537年）冬季向吴国发动进攻。楚灵王率领蔡、陈、许、顿等国军队及东夷部族的部队进军吴国，越国也派出军队与楚军在琐地会合。吴军在鹊岸将楚军打败，随后楚军的进军也不顺利，楚灵王只好领兵而返，这就是“鹊岸之役”。第二年，楚国抓了来访问的徐国公子仪，将其囚禁起来。但是公子仪不久就逃回了徐国，楚国怕徐国背叛，于是就派兵攻打徐国。吴国因而出兵救援徐国，吴军在房钟大败楚军，并俘获了公子弃疾，这就是吴楚间的“房钟之役”。
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